1940 - Στο ξέσπασμα του Μεγάλου Πολέμου
Στις αρχές του Β’ Παγκοσμίου Πολέμου, η Ιταλία συμμαχεί με την Φασιστική Γερμανία. Οι συνέπειες για το νησί είναι πολλές. Θα βρεθεί εξαθλιωμένο από τα δεινά και απομονωμένο στην άκρη του Αιγαίου. Στην προσπάθεια ιταλοποίησης των Δωδεκανήσων και του Castelrosso, επιβάλλονται νέα εκπαιδευτικά συστήματα, απαγόρευση αναστολής της ελληνικής σημαίας και χρήση της ελληνικής γλώσσας, ενώ συντελούνται αλλαγές στο διοικητικό, θρησκευτικό και οικονομικό σύστημα. Κάθε σύνδεση με οτιδήποτε Ελληνικό πρέπει να αποκοπεί. Βαθιά πλήττονται οι Καστελλοριζιοί από την τροπή αυτή κι εγκαταλείπουν το πολυαγαπημένο τους νησί. Για όσους μείνουν, τα χειρότερα έρχονται.
Οι Βρετανοί κομάντος - η Ελλάδα κατά τον Μεγάλο Πόλεμο βρίσκεται στο πλευρό των Συμμάχων και κατ’ επέκταση της Μεγάλης Βρετανίας που συνασπισμένες μάχονται τις Δυνάμεις του Άξονα (Γερμανία, Ιταλία) - εισβάλλουν στο νησί τον Φεβρουάριο του 1941 δημιουργώντας προσδοκίες για κατοχή του νησιού από τις Συμμαχικές δυνάμεις και λύτρωση των Καστελλοριζιών από τα δεινά του φασισμού. Οι κομάντος όμως σύντομα αποχωρούν αφήνοντας τους νησιώτες απροστάτευτους στα αντίποινα των Ιταλών κατακτητών. Είκοσι εννέα άνδρες θα συλληφθούν για προδοσία και θα μεταφερθούν σε φυλακές της Ιταλίας.
Η απάνθρωπη μεταχείριση των Καστελλοριζιών από τους Ιταλούς ώθησε τον Νικόλαο Σπυρίδωνα Σάββα να συμμετάσχει στην άκρως επικίνδυνη Βρετανική επιχείρηση ANGLO (1942). Ο στόχος της, η ανατίναξη δηλαδή ιταλικών αεροσκαφών που ήταν σταθμευμένα στο στρατιωτικό αεροδρόμιο της Καλάθου στη Ρόδο, θα επιτευχθεί σε μεγάλο βαθμό. Ο Σάββας και η ομάδα του όμως δεν θα γλιτώσουν. Ο ίδιος θα πιαστεί από τους Ιταλούς και θα εκτελεστεί. Για την ανδρεία και τον ηρωισμό που επέδειξε ο Καστελλοριζιός, ανεγέρθηκε τιμητική προτομή στην περιοχή του κάβου ενώ το σύνολο της επιχείρησης ANGLO ενέπνευσε την ταινία Αυτοί που Τολμούν (They who Dare) (1954).